Keely vient d'avoir 18 ans et elle est la seule de ses amies à ne jamais « l'avoir fait ». quand elle rencontre dean, elle en a envie mais a terriblement peur de paraître inexpérimentée. un plan presque parfait prend alors forme dans sa tête : demander à son meilleur ami, andrew, d'être sa toute première fois et de lui apprendre les règles du jeu. mais c'est bien connu : en amour, il n'y a pas de règles qui tiennent...comment sait-on qu'on est prête ?